En la canción, Shakur detalla la pobreza de su infancia y la adicción de su madre al crack, pero dice que su amor y profundo respeto por su madre superan los malos recuerdos. La canción se convirtió en su primer éxito entre los diez primeros en la lista Billboard Hot 100, alcanzando el número nueve. También encabezó la lista Hot Rap Singles durante cinco semanas. En marzo de 2021, la canción recibió la certificación de 3× Platino por parte de la RIAA. "Dear Mama" se ha mantenido constantemente clasificada entre las mejores de su género, apareciendo en numerosas listas de "grandes éxitos". En 2009, la canción fue incorporada al Registro Nacional de Grabaciones por la Biblioteca del Congreso, que la consideró una obra "cultural, histórica o estéticamente significativa, y / o que informa o refleja la vida en Estados Unidos", convirtiéndola en la primera grabación de hip-hop de un solista en ser incluida.
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