La canción "If I Was Your Girlfriend" de Prince fue el segundo sencillo de su álbum doble de 1987, Sign o' the Times. La canción fue un éxito en el Reino Unido, pero tuvo solo un impacto menor en los Estados Unidos. Originalmente formaba parte del proyecto de 1986 llamado Camille, el cual sería lanzado como el alter ego de Prince, Camille. La canción es entregada desde la perspectiva de un hombre andrógino hacia una mujer, y examina las posibilidades de una relación más cercana si él fuera su amiga platónica. Según Trouser Press, la canción "redefine una relación de una manera sorprendentemente madura". Se cree que la canción fue inspirada por el estrecho vínculo entre la novia y prometida de Prince en ese momento, Susannah Melvoin, y su hermana gemela Wendy, lo que provocó sentimientos de celos en Prince.
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