El 21 de marzo de 2019, Lil Nas X lanzó una canción llamada "Old Town Road", que se volvió viral en las redes sociales debido a su estilo mezclando rap y country. La canción fue lanzada inicialmente en la plataforma de música en línea SoundCloud, antes de ser recogida por el sello discográfico de Lil Nas X, Columbia Records. "Old Town Road" fue escrita por Lil Nas X y producida por el DJ y productor de música Bobby Raps. La canción fue tan exitosa que el 5 de abril de 2019, Lil Nas X anunció en Twitter que estaba trabajando en un remix de "Old Town Road" con el rapero Billy Ray Cyrus. El remix fue lanzado el 5 de mayo de 2019 y fue acompañado por un video musical con ambos artistas. El remix fue aún más exitoso que la versión original de la canción, alcanzando el número uno en el Billboard Hot 100. "Old Town Road" se convirtió en un fenómeno mundial, y Lil Nas X apareció en numerosos programas de televisión y radio, incluyendo el Tonight Show de Jimmy Fallon y Saturday Night Live. La canción fue certificada como disco de diamante en Estados Unidos en octubre de 2019 y fue nominada a dos premios Grammy, incluyendo Canción del Año.