La canción "Oops .... I Did It Again" fue lanzada el 11 de abril de 2000 por Jive Records. - Fue escrita y producida por Max Martin y Rami Yacoub. - La letra se refiere a una mujer que ve el amor como un juego y decide aprovecharlo jugando con las emociones de un chico que la ama. - Su puente presenta diálogos hablados que hacen referencia a la exitosa película de 1997 Titanic. - Tras su lanzamiento, "Oops! ..... I Did It Again" recibió muchas críticas positivas de críticos de música y algunos notaron similitudes con el primer sencillo de Spears, "... Baby One More Time". - La canción fue nominada al premio al mejor.