L'histoire de la chanson "21 Questions"

La chanson parle d’un homme qui est amoureux de sa partenaire et qui veut savoir si elle l’aimerait toujours s’il n’était pas riche ou réussi. Il lui pose une série de questions pour savoir si leur amour est assez fort pour résister aux moments difficiles. Il se demande si elle a confiance en lui et s’ils ont un lien profond qui peut supporter toutes les erreurs. La chanson se termine par le protagoniste demandant s’il pourrait l’aimer dans n’importe quelle circonstance, peu importe les biens matériels.