Dans la chanson, Shakur détaille la pauvreté de son enfance et l’addiction de sa mère au crack, mais affirme que son amour et son profond respect pour sa mère supplantent les mauvais souvenirs.
La chanson est devenue son premier top 10 dans le Billboard Hot 100, atteignant la neuvième place. Elle a également été en tête du classement Hot Rap Singles pendant cinq semaines. En mars 2021, la chanson est certifiée 3× Platine par la RIAA.
“Dear Mama” a été constamment classée parmi les meilleures de son genre, apparaissant sur de nombreuses listes des “plus grands”. En 2009, la chanson a été inscrite au National Recording Registry par la Library of Congress, qui a estimé qu’il s’agissait d’une œuvre ” culturellement, historiquement ou esthétiquement importante, et/ou qui informe ou reflète la vie aux États-Unis “, ce qui en fait le premier enregistrement hip-hop par un soliste à être intronisé.