La chanson de Prince “If I Was Your Girlfriend” est le deuxième single de son double album Sign o’ the Times de 1987. La chanson a été un succès au Royaume-Uni, mais n’a eu qu’un impact mineur aux États-Unis. Elle faisait à l’origine partie du projet Camille de 1986, qui devait être publié sous la forme de l’alter ego de Prince, Camille. La chanson est livrée du point de vue d’un homme androgyne à une femme, et examine les possibilités d’une relation plus étroite s’il était sa petite amie platonique. Selon Trouser Press, la chanson “redéfinit une relation d’une manière étonnamment mature”. On pense que la chanson a été inspirée par le lien étroit entre la petite amie et fiancée de Prince à l’époque, Susannah Melvoin, et sa sœur jumelle Wendy, ce qui a déclenché des sentiments de jalousie chez Prince.