L'histoire de la chanson "Let Me Down Easy"

Le protagoniste est à la plage avec sa partenaire et se sent incertain de céder à ses sentiments pour elle. Il lui demande si elle prendra soin de son cœur s’il décide de se confier à elle. Il a peur de tomber trop fort pour elle et de se blesser, alors il demande si elle sera douce avec lui si cela arrive. Le refrain répète sa demande qu’elle le laisse tomber facilement s’il tombe amoureux d’elle.