La chanson Peggy Sue a été écrite par Buddy Holly et J.P. Richardson, alias «The Big Bopper». Elle a été enregistrée pour la première fois par Holly en juillet 1957 et a été publiée en single en septembre de la même année.
Le titre fait référence à une ancienne petite amie de Holly, Peggy Sue Gerron. Holly et Gerron se sont fréquentés pendant le lycée et ont rompu peu de temps après la fin de leurs études. Cependant, ils sont restés amis et Gerron est devenue la première femme à écrire une chanson sur Holly, «Peggy Sue Got Married».
La chanson a été un succès commercial, atteignant la troisième place du Billboard Hot 100. C’était le deuxième single de Holly à entrer dans le top 40, après «That’ll Be the Day». En raison de son succès, «Peggy Sue» a été incluse dans l’album «Buddy Holly», sorti en février 1958.
«Peggy Sue» a été reprise par de nombreux artistes, notamment Buddy Knox, Jerry Lee Lewis, Waylon Jennings, Bob Dylan, The Beach Boys, Paul McCartney et Eric Clapton. En 1986, «Peggy Sue» a été classée en position 34 des 500 meilleures chansons de tous les temps par le magazine Rolling Stone.