L'histoire de la chanson "Should've Been A Cowboy"

Le protagoniste chante sur comment il aurait aimé être un cowboy, chevauchant son cheval et chantant des chansons autour du feu de camp tout en séduisant les jeunes femmes. Il s’imagine en héros du Far West, pourchassant les hors-la-loi et chevauchant avec les Texas Rangers, tout en rêvant d’aventures sous les étoiles du désert. Malgré cette fantaisie, il reconnaît qu’il n’est jamais devenu un cowboy et qu’il s’est contenté de voler un baiser avant de partir, laissant sa partenaire derrière lui.