L'histoire de la chanson "Wagon Wheel"

Le protagoniste voyage du nord au sud pour voir sa partenaire à Raleigh, en Caroline du Nord. Il a eu des difficultés dans la vie, y compris la perte d’argent en jouant au poker, mais il est déterminé à avancer et être avec sa partenaire. Il chante à sa partenaire pour la bercer comme une roue de charrette, de n’importe quelle façon qu’elle ressente, et lui exprime son amour.