Cette chanson encourage une femme à emprunter la célèbre Route 66. Elle décrit les différents endroits qu’elle traverse, comme Chicago, Los Angeles, St. Louis, Missouri, Oklahoma City, Amarillo, Gallup, Nouveau-Mexique, Flagstaff, Arizona, Winona, Kingman, Barstow et San Bernardino. Le chanteur invite alors son auditeur à « sauter dans le train » et à effectuer ce voyage, lui assurant qu’il aura « du plaisir à chaque pas » sur la Route 66.